Звівши рахунки з бейсбольним керівником, який його облажав, Кенні Пауерс вирушає до Мексики почати нове життя і повернутися з нещасною місцевою командою.
Зрештою він з ганьбою тікає до Мексики, коли його заплановане повернення у Вищу лігу не здійснилося.
Дія перенеслася в Мексику, с стрілянина в Гурабо, Пуерто-Ріко. Новий сезон приніс кілька змін в акторський склад, у тому числі нові обличчя Майкл Пенья та Ана де ла Регера, які грають власника мексиканської бейсбольної команди та нову кохану Кенні відповідно.
Незабаром його виявляють Чаррос, місцевої мексиканської бейсбольної команди, і вирішує зіграти в бейсбол за них. «La Flama Blanca», як називали б його вболівальники Чарроса, продовжував демонструвати свою грубо неадекватну поведінку як на полі, так і поза ним, надаючи класичний гумор Eastbound і Down.
Однак він зрештою повертає Ейпріл після того, як дізнається, що його знову приймуть у вищу лігу, і вона погоджується покинути Терренса. На жаль для Кенні, він розуміє, що угода зірвана, і залишає Ейпріл на заправці та їде до Мексики, надто збентежений, щоб сказати їй про угоду.
Джерела кажуть, що після того, як переконали Макбрайда, Вілла Феррелла, Енді Маккея та інших продюсерів шоу не припиняти роботу після закінчення 3 сезону, HBO сподівався, що «Істбайд» продовжиться в четвертому сезоні. однак, банда Eastbound вирішила, що чотирьох циклів достатньо.