Завдяки своїм технічним характеристикам, грі на зв’язку та вмінню грати один-два, Дель П’єро зазвичай грав на позиції опорного нападника, що було його перевагою для ролі, хоча він був тактично універсальним форвардом, з хорошими рухами та клінічною обробкою, який міг грати будь-де вздовж лінії фронту, і який…
«Звичайно, я хотів би мати можливість зіграти тут, тому що мені завжди подобалося тут грати, але цього не сталося. ' У 2006 році "Манчестер Юнайтед" стежив за Дель П'єро після того, як "Юве" перейшов у Серію Б після скандалу з договірними матчами..
У 1996 році 21-річний Алессандро Дель П'єро потягнув за всі ниточки і забив шість голів, коли "Ювентус" виграв Лігу чемпіонів УЄФА, але європейські журналісти присудили "Золотий м'яч" німцю Матіасу Заммеру, Дель П'єро навіть не в трійці.
Це було прикро, що Дель П'єро так і не зміг приєднатися до Реала, незважаючи на те, що гравець зізнався, що був близький до того, щоб приєднатися до іспанських гігантів у певний період своєї кар’єри, але вирішив максимально використати свою славу в «Старій синьйорі» в Італії.
Тренера збірної Італії критикували за те, що Дель П'єро, який відновлюється, почав попереду Баджіо та не дозволив двом гравцям грати поруч один з одним. Незважаючи на чутки про те, що заміни викликали суперництво між гравцями, Баджо і Дель П'єро залишаються друзями.
Дель П'єро таки вдалося виграти Суперкубок Італії в 1995 році проти Парми, забив єдиний гол Віаллі в матчі. Він також відіграв ключову роль у допомозі Ювентусу виграти Лігу чемпіонів УЄФА 1995–1996., забивши 6 голів у змаганнях і став другим бомбардиром турніру.