Хоча бренди класу «люкс» звернули увагу на перероблені логотипи Дена, він зіткнувся з судовими позовами, які стверджували, що він порушив авторські права брендів, і 1992, після рейду на його бутик під керівництвом Fendi він закрив магазин.
Оскільки увага ЗМІ зростала, Fendi подав до суду на Day у 1992 році, стверджуючи, що використання їхнього логотипу у своїх дизайнах було порушенням прав на товарний знак.. Він програв суд, що змусило його закрити свій магазин і піти в підпілля. Протягом 90-х років він залишався невідомим, і його бізнес припинився.
У 1992 році після судового позову Fendi та тодішнього США. Адвокат Соня Сотомайор, Dapper Dan's закрили назавжди. Десятиліттями світ моди уникав його, хоча він продовжував працювати «підпільно» як дизайнер. Він почав екіпірувати непереможного боксера Флойда Мейвезера в 1999 році.
Gucci. Подальший гнів громадськості породив співпрацю мрії Dapper Dan, коли Gucci найняв його для розробки капсульної колекції та спонсорував відкриття його власного ательє лише за попереднім записом у Гарлемі, де він працює й сьогодні.
1982 Зі своєю галантереєю він знайшов нішу у верхній частині міста з недостатньо обслуговуваною клієнтурою, яка бажала доступу до предметів розкоші. Його вітрина в Гарлемі, Dapper Dan's Boutique, відкрилася в 1982.
Хоча бренди класу «люкс» звернули увагу на перероблені логотипи Дена, він зіткнувся з судовими позовами стверджував, що порушив авторські права брендів, а в 1992 році, після рейду на його бутік під керівництвом Фенді, він закрив магазин.