У 1978 році Дженнер вийшла заміж за Роберта Кардашьяна, який був відомий своїм юридичним представництвом О.Дж. Сімпсон у справі про вбивство 1995 року; пара розлучилася в 1991 році. Після розлучення вони залишалися друзями до його смерті від раку стравоходу в 2003 році.26 жовт. 2023 р.
Незважаючи на їхнє різке розлучення, Роберт залишався присутнім у житті Кріс заради їхніх дітей. Кейтлін також поділилася останньою розмовою з Робертом перед його смерть від раку стравоходу у 2003 році. Кейтлін Дженнер розкрила нові подробиці своїх стосунків із покійним Робертом Кардашьяном-старшим.
Перший шлюб Дженнер був з адвокатом Роберт Кардашьян (який згодом став широко відомим своїм раннім юридичним представництвом О. Дж. Сімпсона) 8 липня 1978 року. У них четверо дітей: доньки Кортні (1979 р.н.), Кім (1980 р.н.), Хлої (1984 р.н.) і син Роб (нар. 1987).
Раніше Кріс був одружений на Роберті Кардашьяні, а потім на Кейтлін Дженнер. У розмові з друзями вона не виключала шансів зав'язати себе узами шлюбу втретє. У 2018 році вона розповіла, що присягала принципу «ніколи не кажи ніколи».
Розлучившись із дружиною Кріс у 1991 році, Кардашьян виходив заміж ще двічі. Він і його третя дружина Еллен Пірсон одружилися в 2003 році, незабаром після того, як у Кардашьян діагностували рак стравоходу. Кардашьян помер через кілька тижнів, 30 вересня 2003 року, у своєму будинку в Лос-Анджелесі. Йому було 59 років.
Скільки грошей залишив Роберт Кардашьян його родина? Незважаючи на те, що фінанси відіграють певну роль, центр судового спору, що триває, зосереджений навколо щоденника, що містить нематеріальні записи покійного Роберта Кардашьяна, а не спекулюваних 100 мільйонів доларів, які зберігаються в довірчій власності для його дітей.