Черчилль був ненажерливим читачем Він виявив, що вони були коротким шляхом до нескінченних джерел знань. У «Моєму ранньому житті» (1930) він зазначає: «Для неосвіченої людини добре читати книжки цитат… Цитати, закарбовані в пам’яті, викликають гарні думки».
Він був ненажерливим читачем, але навіть більше він шукав розмов про те, що він читав, щоб допомогти йому краще це зрозуміти. Його прихильність до читання, спостережень і роздумів була така, що пізніше в житті, коли Черчилль отримав примірник «Етики» Арістотеля від свого близького друга Ф.Е.
Вінстон Спенсер-Черчилль (пізніше Вінстон Черчилль після 1945) ніколи не навчався в університеті. Він потрапив до державної школи Гарроу після того, як залишив порожніми 3 латинські питання у вступному листі. Його батько був міністром фінансів, безсумнівно, був причиною його «перепустки».
Вінстон Черчілль мав звичку снідати в ліжку й залишатися там – іноді аж до 13:00. – із секретарем і друкарською машинкою біля його ліжка, згідно з рідкісними документами та ідеями, вперше оприлюдненими Імперськими військовими музеями.
Насправді він ніколи не публікував список «десятка» своїх улюблених книг, але якби публікував, це могло б виглядати приблизно так: Машина часу, Г. Г. Уеллс: Черчілль назвав її «чудовою книгою, у тому ж класі, що й «Мандри Гуллівера».
Його рішучість знайти ідеальні слова та фрази була невпинною. Черчілль розумів, як звук впливає на людський мозок, і покладався на каденцію та ритм, щоб підняти свої промови. Він використовував повторення, своєчасні паузи та зміни темпу та грався словами, щоб полоскотати вуха слухачів.