Які обмеження синтезу Габріеля?

Синтез Габріеля є обмежується утворенням первинних амінів оскільки вторинні та третинні алкілгалогеніди вступають у конкурентні реакції елімінування. Арилгалогеніди не можна використовувати, оскільки вони не піддаються нуклеофільному заміщенню в цих умовах реакції.

Обмеження синтезу можуть виникати через постпротокольні зміни в структурі синтезу та обраному методі синтезу. Ці зміни можуть виникнути через обмежені докази або неповні оцінки результатів чи ефектів, або якщо у включених дослідженнях використовуються різні показники ефекту.

Ароматичні первинні аміни не може бути отриманий синтезом фталіміду Габріеля, оскільки арилгалогеніди не зазнають нуклеофільного заміщення сіллю, утвореною фталімідом.

Синтез Вільямсона не можна використовувати з третинними алкілгалогенідами оскільки вони проходять реакції елімінації замість участі в реакціях SN2. Таким чином, для створення несиметричного ефіру з первинною та третинною алкільними групами найкращими реагентами є первинний алкілгалогенід та третинний алкоксид-іон.

Найбільшою перевагою використання синтезу Габріеля є уникнення надмірного алкілування. Хороший нуклеофіл у формі імід-іона також утворюється при реакції гідроксиду калію з фталімідом.

Недоліки є потреба в високоенергетичному обладнанні та потенційне забруднення частинками. Переваги хімічного синтезу наночастинок включають контрольовані властивості, тоді як недоліки включають використання поверхнево-активних речовин, які перешкоджають каталітичній активності. Методи без поверхнево-активних речовин, такі як LSPC і SPP, пропонують багатообіцяючі альтернативи.

Оцініть статтю