Ізатини можна синтезувати з α-форміламідів з хорошими виходами через однореакційна внутрішньомолекулярна реакція циклізації-окислення в присутності піридиній хлорхромату (PCC). Реакція протікає плавно на повітрі, пропонує широкий спектр субстрату та проста в експлуатації.
Механізм реакції Реакція ізатину з основою, такою як гідроксид калію, гідролізує амідний зв’язок з утворенням кетокислоти 2. Цей проміжний продукт можна виділити, але зазвичай ні. Кетон (або альдегід) реагує з аніліном, утворюючи імін (3) і енамін (4).
Механізм є узгоджена реакція між алкеном і пероксикислотою. Як видно з іншими узгодженими реакціями, вона стереоспецифічна: цис-алкен утворює цис-епоксид, а транс-алкен — транс-епоксид. Пероксикарбонові кислоти, як правило, нестійкі.
халкон утворюється з альдольного продукту в основному середовищі (основний каталіз) через дегідратацію за (енолятним) -механізмом, тоді як у кислому середовищі (кислотний каталіз) він утворюється за (енольним)-механізмом.
Алкоксид-іон отримують реакцією спирту з сильною основою, такою як гідрид натрію. Синтез Вільямсона дає найкращі виходи з метиловими або первинними галогенідами, оскільки реакція відбувається шляхом заміщення SN2, у якому іон галогеніду є вихідною групою.
Ізатин можна приготувати окислення індиго;2 і конденсація солей аніліну, хлоралгідрату та гідроксиламіну з наступною дією сірчаної кислоти. Останній метод Сандмейєра3 здавався найбільш перспективним і був детально вивчений.